Ciao Matteo,
come prima cosa fai bene ad informarti su quello che puoi e non puoi fare,
al limite, se cerchi nel sito del tuo comune, dovresti trovare qualche informazione a riguardo,
magari un PDF con il regolamento edilizio.
Per esempio nel mio comune le piccole costruzioni in legno definite "legnaie" devono avere dei limiti
dimensionali ben precisi,
sei metri quadri di superfice coperta, due metri di altezza massima
e non possono essere rialzate rispetto al livello del terreno.
Non è permesso allacciare nessun tipo di utenza, acqua, gas, energia elettrica (a dire il vero un filo l'ho tirato

).
Per quanto riguarda il plinto colonna, se devi utilizzare un pavimento o un lastricato già esistente, non credo sia il caso di tagliarlo per isolare la colonna, la puoi tranquillamente imbullonare.
Se invece devi fare tutto nuovo il consiglio è quello di isolarla dal resto del pavimento,
puoi sempre scegliere se annegare la colonna nel basamento oppure imbullonarla, la colonna imbullonata è più pratica da levare nel caso di un eventuale smantellamento dell'osservatorio.
Per la costruzione ho preferito fare lo scheletro della struttura in metallo rivestita poi con tavole di legno da 25 mm di spessore, il tetto è abbastanza pesante però se il sistema di scorrimento è fatto bene lo sforzo richiesto non è eccessivo.
I pannelli coibentati sono una soluzione che richiede meno interventi di manutenzione, spendi subito di più però dopo sei a posto per molto tempo.
Davide